Nacido en Clapham - su padre era cajero en un banco
local, y su abuelo el vicario en East Hamm, Essex -
estudió en una universidad artística.
Como pintor alcanzó cierto reconocimiento, y logro introducirse en los altos círculos sociales de Londres. Fue amigo de Robbie Ross, el patrocinador de las artes y ex-amante de Oscar Wilde.
A comienzos de 1913, conoció a Noel Coward pues la madre del que luego sería popular actor internacional era su cocinera. Quedó prendado de la sensibilidad y condiciones teatrales del adolescente, empleándolo como modelo en alguno de sus cuadros y teniendo un affaire con él, según se menciona en las biografías de Coward.
El rostro del muchacho aparece en algún cuadro marino de Streatfeild, que siguiendo el estilo de otros artistas pintaba adolescentes y jóvenes jugando en la playa o vestidos de marineros desembarcando, etc.
Iniciada la Primera Guerra Mundial, el pintor se alistó al ejercito en noviembre de 1914, pero contrajo tuberculosis y fue declarado no apto para el servicio militar en la primavera de 1915.
Poco antes de su fallecimiento, y ya en su lecho de muerte, obtuvo la promesa de su amiga, la Sra. Astley - Cooper, para que mirase por el muchacho ("Tome a Noel Coward bajo su protección, es delicado y necesita que cuiden de él") cosa que la mecenas cumplió.
