Saikaku nació en Osaka en 1642, de la familia Hirayama, que era una familia de comerciantes acomodados. Saikaku recibió al nacer el nombre de Toogo, por lo que su verdadero nombre era Toogo Hirayama. Saikaku Ihara es el mas universal de los varios seudónimos que adoptó en su vida literaria.

La educación de Saikaku fue amplia y variada, pues dada la capacidad económica de su familia, pudo disponer de tiempo y medios para costear unos buenos estudios, en una época en que la enseñanza de las letras era absolutamente minoritaria.

Saikaku estudió "haikai" (o "haiku", poesía popular encadenada con poemas intuitivos, con una métrica perfectamente establecida) con el poeta Isshoo contemporáneo suyo. Desde su juventud el escritor destacó como maestro de este estilo poético, adhiriéndose a la denominada escuela Danrin cuyo credo consistía básicamente en afirmar la libertad del poeta para alterar el numero de sílabas de haiku (17).

Pronto fue conocido en los circuitos del haikai no renga –versos cómicos encadenados–, en los que se había iniciado desde la escuela Danrin del maestro Nishiyama Sôin a partir de 1673.

Esta práctica lo había convertido en un hábil maestro en los juegos poéticos, en las técnicas de enlace, con una entrenada libertad de expresión, dotes que ejercía en concursos donde se improvisaba oralmente.

Así, en su anecdotario se registra su participación en una competencia en 1684, en la cual hila 23.500 versos sin interrupción, sin dar tiempo a los copistas a tomar nota de sus composiciones. Tan suelto era en su expresión, y tan heterodoxo, que lo llamaban “el Holandés”, pues resultaba tan excéntrico como lo eran esos residentes extranjeros de Nagasaki por su habla y vestimenta.

En 1677, a la edad de treinta y cinco años, Saikaku recibe la tonsura propia de los monjes budistas. A esa edad ya había perdido a su mujer y a una hija ciega que había tenido con ella. Como era habitual en la clase comerciante, pertenecía al una rama o secta del budismo llamada de la "tierra pura". Con todo, la tonsura de Saikaku no tenia un significada estrictamente religioso sino que marcaba una dedicación al cultivo de la poesía y al mundo de las letras.

Testigo de la vida de una ciudad paralela, a partir de sus 40 años Saikaku comienza a volcar en narraciones sus experiencias en teatros y burdeles, con partners tanto femeninos como masculinos.

Era en ese “mundo flotante” donde el orden establecido de la sociedad era rechazado y revertido. Allí los comerciantes se encontraban por encima de los samurai; y los descastados actores kabuki, los libertinos y las cortesanas eran árbitros de la moral y las formas. Las exhortaciones confucionistas a la frugalidad, el orden y la rectitud eran allí objeto de burla y escarnio y, por supuesto, las regulaciones suntuarias del Bakufu (la administración del shogunato) puestas en ridículo.

En 1682 Saikaku publicó su primer libro en prosa, "Amores de un vividor", cuyo éxito lo convirtió en un autor muy solicitado, al extremo de tener que trabajar a partir de 1688 con un equipo de ayudantes para poder responder a la demanda de su público.

Con los diez libros que producirá en los diez últimos años de su vida, renueva el panorama de la ficción como maestro del género de narraciones populares, más tarde denominadas ukiyo-zôshi, del que es inventor. Su prosa refleja magistralmente y con compasivo humanismo los vaivenes y la impermanencia que el budismo explicaba. De acuerdo con la categorización de la época, su narrativa comprendía tres tipos de géneros: libros dedicados al amor romántico, libros sobre samurai y libros sobre comerciantes.

En la redacción, como resabios del fraseo de la poesía haikai, no había párrafos ni marcas de puntuación que señalaran las frases, sino sólo círculos para marcar el cambio de asunto. En su estilo caleidoscópico, irreverente y paródico, sobresalen técnicas haikai como la de kyôzame (despertar del espíritu de diversión), o la yuxtaposición de situaciones irreconciliables.

Escribe las Biografías de cortesanas ejemplares (1684). También sobre amores entre samurai: Tradiciones sobre el camino del guerrero (1687) e Historias del honor guerrero (1688); o sobre costumbres y la vida de los comerciantes: Historias de Saikaku sobre las provincias (1685), El almacén de la familia japonesa (1688) y Mundanos cálculos mentales (1692).

Al igual que el protagonista de su novela y muchas figuras de la cultura de Edo, como el poeta Bashô, libertinos como Hiraga Gennai y Ota Nampo, o estudiosos como Kinjo, el propio Saikaku se relacionó amorosamente tanto con hombres como con mujeres.

En 1713 se publica en Osaka el Wakan Sannai Zue, una enciclopedia de la época Ming que se convirtió en un venero de datos para los cultores del nanshoku. Allí se lo define como ese toque, concepto del gusto, expresión de la sofisticación de la cultura, algo que depende del contexto, hábito que va y viene según las etapas de la vida, tal cual lo vivían estos artistas para quienes la sexualidad era una actividad y no una identidad fija. A los 30 años Bashô perdió interés por las relaciones con hombres, que hasta entonces había practicado; pero veinte años más tarde volvió a ellas. La historia del daimyo de Echigo, Nihatta Kaiko, también es conocida: se enamoró del actor Segawa Kikunojô, pero como el romance no prosperó se volcó al amor por las mujeres.

Nanshoku Okagami, considerada la obra maestra de la literatura shudô, se edita primero en Kioto y Osaka, y en segunda edición en Edo, dirigida a un público de hombres. El término Okagami (Gran Espejo) aparecía ya en una recopilación de textos del siglo XII sobre el clan Fujiwara, centrada en la figura de Fujiwara no Michinaga (966-1027), con retratos y anécdotas en un lenguaje casi coloquial, y también había sido utilizado por Fujimoto Kizan (1626-1704) en su El Gran Espejo del camino del amor.

El subtítulo que Saikaku dio a su libro es Honchô Waka Fûzoku (La Costumbre del amor por los muchachos en nuestras tierras), con una división en ocho secciones, de cinco historias cada una.

Algunas extreman el tomo misógino, y el conjunto es un muestrario de la más amplia variedad de amores. Las cuatro primeras secciones están dedicadas al amor romántico de los samurai, visto con nostalgia idealizante; y las cuatro últimas a los amores donde interviene el pago, en el mundo de los actores y su etiqueta. Allí, con el paso a un primer plano del dinero, cuya falta socavaba el rol de los samurai, endeudados y desempeñando funciones burocráticas, se adueñan de la escena los travestidos actores onnagata, quienes se movían en una frontera que había estilizado el erotismo feminizándolo y había obligado a implantar nuevas legislaciones para mantener el decoro y el orden social.