Lawrence terminó de redactar el informe arqueológico sobre el Sinaí e inmediatamente consiguió un puesto civil en el Estado Mayor en Londres dibujando mapas. Turquía entró en guerra como aliada de Alemania al poco tiempo y Lawrence, en virtud de sus conocimientos sobre Medio Oriente, fue destinado al Departamento de Inteligencia en El Cairo con grado de oficial. Sus deberes, en un comienzo, eran insignificantes, pero con el tiempo fue tomando mayores responsabilidades y se volvió un experto en las cuestiones nacionalistas de Arabia y en los movimientos del ejército turco.

Los británicos sabían que una rebelión árabe ayudaría a Inglaterra a derrotar a Turquía y los árabes necesitaban del apoyo británico para iniciar un levantamiento. Tras innumerables reuniones diplomáticas, ambas partes acordaron en ayudarse y en Junio de 1916, el Sherif Hussein de La Meca inició la rebelión colocando a sus cuatro hijos al frente de las fuerzas. Pudieron tomar La Meca, pero la guarnición de Medina, que estaba unida al ejército turco en Siria por el ferrocarril del Hejaz, fue reforzada y los árabes se retiraron. En este punto la campaña se detuvo por varias semanas.

Para evaluar la situación, en octubre de ese mismo año, Lawrence acompañó al diplomático Sir Ronald Storrs a Arabia en una misión. Se entrevistaron con cada uno de los hijos del Sherif: Abdullah, Alí, Zeid y Feisal, y en éste último Lawrence encontró al líder ideal, con la pasión y la inteligencia suficientes para conducir la rebelión. También observó que los árabes necesitaban armas, municiones y dinero para poder continuar con sus operaciones y se aseguró de transmitir esta urgencia en varios reportes que impresionaron a sus jefes por su calidad y agudeza.

A pesar de sus objeciones, Lawrence fue enviado de nuevo a Arabia para facilitar el enlace con las tropas de Feisal, aunque en forma temporaria. Otros oficiales británicos fueron destinados allí para asesorar técnicamente a los árabes en el uso de armas y explosivos. Lawrence sería el primer oficial británico en acompañar a las fuerzas del Sherif en el interior del país, por lo cual Feisal le pidió a que usara vestimenta árabe mientras permanecía en su campamento: de esta manera pasaría casi inadvertido y su gente lo reconocería como a uno de sus líderes, ya que asociaban con los turcos a cualquier uniforme. Lawrence accedió.

Con la ayuda británica, los árabes recuperaron posiciones y avanzaron hasta Wejh para poder cortar el ferrocarril del Hejaz y tomar Medina. La misión de Lawrence estaba por terminar, sin embargo, Feisal escribió personalmente a sus superiores en El Cairo para pedirles que lo dejaran permanecer como oficial de enlace y asesor, pues su ayuda había sido invaluable. Sus jefes, como la petición provenía del mismo Feisal, no pudieron rehusarse y Lawrence permaneció en Arabia.

Ahora su nuevo rol era muy delicado y exigía mucha responsabilidad y tacto para tratar cuestiones políticas. Lawrence sabía que los franceses tenían aspiraciones con respecto a Siria que eran incompatibles con las de los árabes. Decidió decirle a Feisal la verdad: a menos que los árabes asistieran activamente a los aliados y que tomaran las ciudades de Damasco, Hama, Homs y Alepo (según una cláusula del Acuerdo Sykes-Picot entre Francia y Gran Bretaña) no habría ninguna posibilidad de independencia árabe en Siria. La existencia de este tratado secreto preocupaba a muchos oficiales británicos en el frente árabe, especialmente a Lawrence, quien era muy consciente de su responsabilidad moral si, una vez terminada la guerra, Gran Bretaña no llegaba a cumplir con las promesas de independencia hechas a los árabes. A pesar de lo difícil de la situación, la revelación de este acuerdo fortaleció el vínculo de confianza entre Feisal y Lawrence, y de allí en adelante, sus planes se enfocaron más seriamente en llevar la rebelión hasta Siria.

Una serie de maniobras muy efectivas realizadas por las fuerzas del Sherif puso a los turcos a la defensiva, quienes, ante el peligro de quedar sitiados, decidieron evacuar Medina. Lawrence comprendió que ahora la ventaja favorecía a los árabes y que ya no era necesario tomar la ciudad santa. Si los árabes realizaban incursiones constantes contra el ferrocarril en diferentes puntos, la evacuación de la ciudad sería casi imposible, obligando a los turcos a quedarse allí y a reforzar sus puestos a lo largo de la línea para repararla.

Los árabes debían ahora extender su frente y, por ende, su amenaza, hacia el norte, forzando a los turcos a mantener una defensa pasiva de Medina y el ferrocarril. Con el objetivo de extender la rebelión hacia Siria, necesitarían una base más al norte y el puerto de Akaba estaba en una posición ideal. No podía ser tomada desde el mar porque los turcos habían construido fuertes defensas en los pasos de montaña por detrás, y desde allí bloquearían cualquier desembarco. 

El plan de Lawrence era tomarla desde el interior con una fuerza completamente árabe. La adhesión de Auda abu Tayi a la causa de Feisal en ese preciso momento fue providencial: con su ayuda reclutarían a los Howeitat del desierto oriental y junto a ellos tomarían las defensas montañosas para luego descender sobre Akaba. Un grupo muy pequeño partió el 9 de mayo encabezado por el Sherif Nasir, Auda, Nesib y Lawrence, con una escolta de 40 jinetes, seis camellos de carga transportando explosivos para utilizar contra las vías férreas y dinero para alentar a futuros aliados. Después de una ardua travesía de casi dos meses los árabes tomaron los pasos de montaña y el 6 de julio de 1917 entraron en Akaba.

Inmediatamente, Lawrence cruzó el Sinaí para informar a los británicos de este logro. Akaba fue la primera gran victoria de las fuerzas árabes. De allí en más, se transformaron en el ala derecha del ejército británico y Lawrence intentó coordinar sus movimientos con la campaña del General Allenby en Palestina, quien estaba avanzando para tomar Jerusalén. Para noviembre de 1917 se esperaba que los británicos y los árabes lanzaran un ataque en todo su frente, pero Lawrence, temiendo que este gran plan fracasara, diseñó una operación contra los puentes del ferrocarril del valle del Yarmuk, la cual crearía desorden en la esperada retirada turca. 

El 15 de Octubre dirigió un ataque fallido y regresó a su base en Azrak, minando dos trenes en el camino. Decidió pasar el invierno en ese antiguo fuerte con un grupo de árabes para realizar incursiones y para esparcir la propaganda de la rebelión entre las tribus del norte. Durante una misión de reconocimiento en Deraa, un estratégico empalme de tres líneas ferroviarias, Lawrence fue capturado por los turcos. Lo torturaron y abusaron de él sexualmente, (aparentemente también fue reconocido aunque vestía como un campesino árabe). Finalmente, fue llevado a la enfermería donde el asistente médico, simpatizante del movimiento árabe, lo ayudó a escapar. 

Después de esta terrible experiencia, que le dejó cicatrices corporales y psíquicas de las que nunca se recuperaría, llegó a Azrak, su base de invierno, y decidió regresar inmediatamente a Akaba. No permaneció mucho tiempo allí: de inmediato partió hacia Palestina a informar de su fallida operación en el Yarmuk. Sin embargo, su fracaso no fue tomado muy en cuenta por sus superiores: Allenby estaba a punto de capturar Jerusalén y el 11 de Diciembre de 1917 se realizó la entrada oficial de las fuerzas aliadas. Lawrence fue invitado a participar en ella como miembro del Estado Mayor.

Luego de la captura de Jerusalén, Lawrence discutió los planes a seguir. Allenby no podría avanzar hasta mediados de febrero de 1918. Sin embargo, las fuerzas árabes podrían ocupar, mientras tanto, la región sur del Mar Muerto. Los árabes ya estaban desplazándose para tomar dos aldeas de la zona: Shobek y Tafileh. En Enero de 1918, Lawrence libró la batalla de Tafileh y se estableció allí. 

A los pocos días regresó a la base de Feisal en Gweira en busca de fondos e instrucciones y retornó a Tafileh con 30.000 libras en monedas de oro para ser utilizadas en la siguiente campaña local. Dejó los fondos a cargo del Emir Zeid, el hermano menor de Feisal y líder de esa expedición, y se retiró para realizar un reconocimiento en la zona al Este del Mar Muerto. Durante la ausencia de Lawrence, Zeid fue persuadido por sus consejeros para que pagara todo el dinero a las tribus del lugar. Cuando Lawrence regresó, decepcionado al descubrir que su confianza en Zeid había sido traicionada y sin contar con fondos para las próximas expediciones, viajó al Cuartel General británico en Palestina, determinado a entregar su renuncia.

Al llegar se enteró de que Allenby retomaría la ofensiva tan pronto como fuera posible. Se estaban diseñando planes para avanzar hacia el norte en la primavera y la cooperación de los árabes sería esencial. La renuncia de Lawrence era imposible e impensable por el momento y, entonces, regresó a su puesto con nuevas órdenes. Se trazó un plan muy ambicioso en conjunción con los británicos, pero ni los unos ni los otros pudieron cumplir con su parte: Allenby no pudo retener Salt (cerca del Mar Muerto) y los árabes fracasaron en Maan. La situación se complicó aún más cuando las unidades británicas de Allenby debieron ser enviadas a Europa a causa del avance alemán en Flandes. 

Allenby no podría efectuar el ataque hasta que no llegaran nuevos refuerzos. Entre el 18 y el 22 de Abril se realizó un ataque al ferrocarril del Hejaz al Sur de Maan y Lawrence participó de un exitoso ataque contra la estación de Tell Shahm. El tramo del ferrocarril entre Maan hasta Mudowwara estaba en manos árabes, lo cual finalizaba con la defensa activa de Medina.

El mes siguiente, Lawrence lo pasó yendo y viniendo de Akaba a El Cairo, proporcionando un enlace entre los cuarteles generales británico y árabe. Para mediados de junio la atmósfera en el Cuartel general británico había cambiado por completo. Los refuerzos habían llegado y se habían decidido lanzar una nueva ofensiva en septiembre. Allenby necesitaría que las fuerzas árabes tomaran el empalme ferroviario de Deraa, ya que, si éste era aislado, las líneas de comunicación turcas serían cortadas. Entre Junio y Agosto, Lawrence realizó un reconocimiento en Hesa y luego regresó a Egipto para pasar siete semanas planeando la dirección futura de la rebelión árabe. De regreso en Akaba, continuó con sus deberes de enlace antes de unirse a una incursión en el Norte llevada a cabo por el Cuerpo Imperial de Camellos.

Sin embargo, un altercado con el Sherif Hussein demoró los preparativos de la expedición a Deraa, la cual había sido programada para coincidir con una gran ofensiva británica en Palestina. Finalmente, todas las dificultades se allanaron gracias a las habilidades diplomáticas de Lawrence y la incursión se realizó como estaba prevista. Las fuerzas árabes se concentraron en Azrak y desde allí cortaron las tres líneas que convergían en Deraa. 

Esta operación detuvo efectivamente las comunicaciones ferroviarias turcas con Palestina y toda el área al sur de Deraa. Al día siguiente Allenby atacó y dispersó a los turcos, quienes comenzaron a retirarse en forma precipitada y desordenada. Los árabes rodearon y capturaron Deraa en septiembre, antes de dirigirse al norte. Lawrence acompañó a las fuerzas rebeldes desde Deraa hasta Damasco. Las fuerzas árabes entraron en Damasco el 1 de octubre de 1918 sin ninguna resistencia.

En la ciudad reinaba el caos y la confusión. Lawrence y los jefes árabes instauraron un gobierno provisional árabe y trabajaron para que reinara nuevamente la paz y el orden. El 4 de octubre Feisal y el comandante británico, General Allenby, llegaron a Damasco y se encontraron por primera vez. Ese mismo día, Lawrence obtuvo permiso de Allenby para regresar a Inglaterra. Mientras que la victoria militar estaba asegurada en aquel momento, las esperanzas árabes de un gobierno independiente estaban aún amenazadas por las ambiciones coloniales francesas en Siria y por el gobierno británico de la India, el cual tenía objetivos similares en Mesopotamia. El tiempo de la diplomacia había llegado.